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李休之所以辞掉官职来辽东，除了当初已经答应了马爷，要陪他来一起收殓尸骨的原因外，最重要的原因其实还是想要远离朝堂，毕竟本来就不喜欢朝堂上的纷争，前些年因为某些原因，使得他一步步的陷入朝堂之中，现在总算可以找机会抽身而出了。
不过还有一个最重要的原因，这个原因李休没有告诉任何人，那就是因为李承乾，虽然他辞官也和李承乾有着很大的关系，但那只是个导火索，真正的原因却只有李休一个人知道，甚至连平阳公主他都没有告诉。
当初李承乾在五六岁时，就被李世民强送到李休那里学习，当时李承道还在，兄弟二人的感情还很好，每次都是李承道带着李承乾一起去李休那里，而李休也对李承乾很喜欢，对他的教育也一直没有放松过，后来玄武门之变依然像历史上那样发生，李休也更加注重对李承乾的教育，希望可以扭转李承乾在历史上的命运。
本来一切都挺顺利的，李承乾从小就聪明，性格也十分的大气，能够听得进别人的话，至少在李休看来，李承乾一点也没有历史上那种刚愎自用、不听人言的样子，可是却没想到李承乾才刚成年，性格却越来越像原来历史上的那个李承乾了。
后来也李休也分析过李承乾性格变化的原因，最后猜测很可能是因为李承乾从小到大都过的太顺了，根本没有遇到过什么挫折，结果在感情上却栽了个大跟头，当然这也不能怪七娘，甚至七娘到现在都不是很肯定李承乾是不是喜欢她？
不过李承乾在感情上的挫折并不是他性格大变的主因，只能说是一个诱因，真正让李承乾坠落下去的，还是因为他的太子之位，李承乾从小就被立为太子，他又是个早慧的孩子，因此也早早的懂得了自己身上的责任，可以说他从小就努力学习做一个合格的太子，以便日后能接下皇位造福百姓。
可是后来李承乾因为一时的放纵，导致一条腿残疾，这也直接导致了李世民的态度有所变化，其中最有代表性的就是他让李泰住进武德殿，虽然最后因为群臣的反对导致李泰没能真正的入住，但这件事已经伤到李承乾的心，毕竟他为了成为一个合格的太子准备了十几年，最后却被他最为亲生的父亲抛弃，这个打击对他来说几乎是毁灭性的。
再加上后来长孙皇后去世，一下子成为压倒骆驼的最后一根稻草，李承乾的性格也在那个时期开始了转变，当时李休已经有所察觉，所以也尽力的规劝，但是非但没有效果，反而导致他和李承乾的关系也因此而破裂，灭掉高句丽后他回到长安想见李承乾，也是想最后再努力一下，但最后的结果却是他和李承乾的关系彻底破裂了。
李休是个穿越而来的人，熟知历史的他十分清楚的知道，按照李承乾现在的性格，最终肯定也会像原来的历史上那样，就算李世民不杀他，也不可能再保住太子之位，最后只能凄凉的死去。
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